La via d’ accesso che si inerpica tortuosa tra le pareti di tufo è un percorso nella storia che si stratifica dall’antichità villanoviana all’ etrusca e romana, dal medioevo al rinascimento fino alla suggestione del borgo che ha conservato tutto il suo fascino. Ai margini l’antico cimitero ebraico che, assieme alla Sinagoga, testimonia la secolare presenza della comunità giudea definita Piccola Gerusalemme, la via procede attraverso la porta a doppio arco per la piazza del teatro, dall’ alto si ammira lo splendido panorama sui colli coperti di vegetazione e l’antico acquedotto, poi palazzo Orsini affacciato sul cortile ove troneggia il pozzo di marmo scolpito.
A Pitigliano i secoli si sono sovrapposti in un mirabile insieme fin dall’ antico centro etrusco testimoniato dai resti e necropoli di Poggio Buco, Selva Miccia, San Giuseppe,San Giovanni, Valle Fontanelle e la Via Cava del Gradone, molti dei reperti sono esposti nel museo civico . Il centro etrusco fioriva tra il Vl e il V sec. a.C., ma molti resti testimoniano la sua importanza anche successivamente, simili a quelli della celebre Vulci del cui dominio probabilmente fece parte nel bacino del fiume Fiora, successivamente fu romana e all’ epoca si deve il nome da Petilius, anche se non vi è documentazione se non l’ antica leggenda di Petilio e Ciliano , trafugatori della corona di Giove Statore dal Campidoglio di Roma, che si rifugiarono nel centro etrusco.
I primi documenti sono le bolle papali del 1081 e 1188 sulla cattedrale di Sovana alla cui diocesi Pitigliano era legata e che sostituì come centro più importante della bassa Maremma quando gli Orsini vi stabilirono la capitale del loro dominio, ancor più quando Sovana fu presa da Siena nel 1410 e molti cittadini si trasferirono nel borgo. Pitigliano acquistò maggiore importanza con l’ ascesa al pontificato di Giovanni Gaetano Orsini come Niccolo III, fino a quando all’inizio del XVI secolo la potente famiglia si scontrò con quella dei Borgia che, con papa Alessandro Vl e il figlio Cesare, volevano annettere il territorio di Pitigliano però ostacolati da Venezia nelle mire espansive ed abbandonate per la morte dei due Borgia.
Dalle persecuzioni degli ebrei nello Stato Pontificio nel 1569, molti giudei si rifugiarono a Pitigliano creandovi quella comunità che dette grande impulso culturale al borgo, un secolo più tardi vi venne trasferita anche la diocesi dell’ ormai decaduta Sovana e Pitigliano divenne uno dei più importanti centri tra la Maremma meridionale e la Tuscia, poi breve dominio degli Strozzi fiorentini che respinsero il tentativo di conquista pontificia di Urbano Vlll nella sanguinosa battaglia nella località che per essa divenne Pian del Macello.
Poco dopo Pitigliano entrò nei domini di di Cosimo I dei Medici. Anche dei secoli tra medioevo e le epoche dei Medici e del Granducato dei Lorena il borgo conserva le testimonianze nell’ imponente acquedotto cinquecentesco, gli edifici che si sovrappongono magnificamente ai più antichi e II castello degli Orsini edificato nel sec. XIV poi ampliato da Nicolò II el XV e da Nicolò IV nel XVI, tra i vari artisti vi operarono Sangallo il Giovane, Salvatore di Simone e Baldassare Peruzzi.Dall’ elegante portico del cortile ornato da portali scolpiti e capitelli ionici, ove troneggia il pozzo esagonale che porta le effigi degli Orsini e Aldobrandeschi, si accede alla fortezza progettata dal Sangallo ove sono i musei diocesano e archeologico.
Proseguendo nella piazza dedicata al papa di Sovana Gregorio Vll si erge un pilastro che regge un orso dalle iscrizioni che raccontano la leggenda delle rose degli Orsini sorte dal sangue guerriero di un antenato. Da un lato il duomo del XVI secolo la cui facciata venne rimodellata in barocco nel cui austero interno sta la Madonna non il Bambino troneggiante tra i santi Pietro e Francesco dipinta da Guidoccio Cozzarelli nel 1494, al pittore maremmano ottocentesco Pietro Aldi si devono i quadri che celebrano Ildebrando di Sovana assunto al pontificato come Gregorio Vll e l’ imperatore Enrico IV a Canossa, mentre nella cappella dell’Addolorata Francesco Zuccarelli ha lasciato nel XVIII secolo, i dipinti di San Michele che sconfigge il diavolo e Gesù tra le anime del purgatorio.
Poco distante il cattolicesimo lascia spazio all’ ebraismo della Piccola Gerusalemme pitiglianese celebrata dalla Sinagoga, di qui al termine della via Generale Orsini si staglia il profilo a trapezio della rinascimentale chiesa di Santa Maria, poi dall’ alto si apre il magnifico paesaggio e una via discende dalla Porta Capo di Sotto lungo antiche mura etrusche. A Poggio Strozzoni nel 1575 Orso, l’ illegittimo figlio di Francesco Orsini, completò la sua vendetta precipitando nel sottostante torrente Procchio la moglie Isabella degli Atti, dopo averne ucciso il sospetto amante duca Ottavio Farnese nella selva del Lamone.
